Triazoles

À Triazoles ce sont des composés chimiques spéciaux caractérisés par une structure en forme d'anneau. Tous les triazoles ont toujours la formule chimique C2H3N3. Cette formule indique que les triazoles sont composés de cinq atomes. Chaque molécule individuelle se compose de deux atomes de carbone et de trois atomes d'azote.

Que sont les triazoles?

Les triazoles sont généralement des composés aromatiques hétérocycliques et constitués d'un cycle à cinq atomes. Cet anneau est composé d'atomes de carbone et d'azote.

D'un point de vue chimique, les triazoles existent sous deux formes isomères différentes. D'une part, il y a les soi-disant 1,2,3-triazoles, d'autre part les 1,2,4-triazoles. En fonction de la disposition des atomes d'azote dans le triazole dans le cycle hétéroaromatique à cinq chaînons, il existe deux triazoles isomères. Il existe deux formes dites tautomères. La seule différence entre ces formes est l'emplacement de l'atome d'azote dans le cycle. Un atome d'hydrogène est à son tour lié à cet atome d'azote.

En principe, il est à noter que les 1,2,3-triazoles peuvent exister sous deux formes tautomères différentes, les 1H-1,2,3-triazoles ou les 2H-1,2,3-triazoles. La situation est similaire avec les 1,2,4-triazoles, dont il existe à la fois des 1H-1,2,4-triazoles et des 4H-1,2,4-triazoles.

D'un point de vue pharmacologique, les triazoles constituent une catégorie distincte au sein des antimycotiques. Les médicaments antifongiques sont des agents spéciaux efficaces contre les champignons. Les antimycotiques dits triazoles comprennent, par exemple, les principes actifs fluconazole, itraconazole, posaconazole et voriconazole.

Effet pharmacologique

Fondamentalement, les triazoles sont des antimycotiques. Pour comprendre le fonctionnement des triazoles, il est donc essentiel de se pencher de plus près sur la structure des champignons. La paroi cellulaire des champignons est composée de sucres dits multiples et de la substance chitine. La chitine ne se trouve pas seulement dans les champignons, mais joue également un rôle central dans la structure des coquilles d'insectes.

À l'intérieur de la paroi cellulaire des champignons se trouve une membrane cellulaire, dont la partie la plus importante est constituée de la substance ergostérol. C'est là que les membranes cellulaires des champignons diffèrent des membranes humaines. Au lieu de cela, la substance cholestérol est présente dans les cellules humaines.

Les champignons produisent la substance importante ergostérol pour la structure de leurs membranes cellulaires elles-mêmes. La production a lieu étape par étape à partir de la substance squalène. Tous les ingrédients actifs et médicaments modernes contre les champignons attaquent la formation de la substance ergostérol. Tout comme les triazoles, les imidazoles inhibent également la troisième étape de la production d'ergostérol.

Pour cela, les deux principes actifs bloquent l'enzyme nécessaire à la conversion. En conséquence, non pas de l'ergostérol mais d'autres matériaux de construction sont produits. Ces substances défectueuses altèrent les processus métaboliques nécessaires à la reproduction des champignons. C'est pourquoi les triazoles ont un effet fongistatique ou inhibiteur de réplication.

Certains triazoles conduisent au fait que les matériaux de construction des champignons sont considérablement modifiés. Une bonne structure des membranes des champignons n'est donc plus possible. En conséquence, l'intérieur de la cellule émerge, ce qui entraîne la mort du champignon. Par conséquent, certains triazoles ont également un effet fongicide ou destructeur.

Un représentant typique de ce groupe, l'ingrédient actif fluconazole, a un effet fongistatique dans la plupart des cas avec des doses thérapeutiques. À des doses plus élevées, cependant, il présente également des effets fongicides sur certains organismes. La substance intervient dans le processus de conversion du lanostérol en molécule d'ergostérol. Cela conduit à des défauts dans les membranes cellulaires des cellules fongiques. En revanche, l'effet du fluconazole sur les cellules humaines est beaucoup plus faible.

Fondamentalement, le fluconazole est caractérisé par un spectre d'activité relativement large. La substance est principalement efficace contre les champignons pathogènes, par exemple Candida, Epidermophyton, Histoplasma capsulatum, Cryptococcus neoformans ou Microsporum.

Application médicale et utilisation

Les triazoles sont utilisés dans de nombreux domaines d'application différents. De nombreux dérivés sont utilisés comme médicaments, notamment comme agents antifongiques. Les médicaments fréquemment utilisés sont par exemple le fluconazole et l'itraconazole.

Outre leur utilisation en médecine, les triazoles sont également utilisés, par exemple, comme agents de protection des cultures. Ici aussi, bénéficie de leur effet fongicide. Les agents typiques comprennent, par exemple, le cyproconazole, l'époxiconazole, l'hexaconazole, le tébuconazole et le triadiménol. Il existe certaines maladies des plantes que seuls les triazoles peuvent être utilisés pour contrôler.

Dans le cadre de l'utilisation médicale des antimycotiques triazoles, une application locale et systémique est possible. Les antimycotiques appliqués de manière systémique nécessitent cependant une étude approfondie des effets secondaires possibles. Le fluconazole antimycotique, par exemple, est utilisé à la fois en thérapie topique et systémique pour diverses infections fongiques, telles que la candidose muqueuse, les infections fongiques mucocutanées systémiques et graves.

Risques et effets secondaires

Dans le cadre du traitement par les triazoles, plusieurs effets secondaires et plaintes potentiels sont possibles, qui varient selon les cas individuels. Cela conduit parfois à des nausées et des vomissements ainsi qu'à des démangeaisons sur la peau.

De plus, des troubles hépatiques surviennent parfois. De plus, une partie de l'urine change de couleur pendant le traitement. S'il y a des effets secondaires ou d'autres symptômes pendant ou après le traitement par triazoles, un médecin doit être consulté immédiatement et le médicament doit être arrêté si nécessaire.