Trigonelline

À Trigonelline c'est une substance chimique naturelle trouvée dans les grains de café, entre autres. La trigonelline est une matière première pour la synthèse de l'acide nicotinique ou de la vitamine B3 dans l'organisme. L'acide nicotinique est présent dans diverses coenzymes. Une carence en vitamine B3 conduit, entre autres, à la maladie de la peau pellagre, qui peut finalement conduire à la démence.

Qu'est-ce que la trigonelline?

La trigonelline est une substance composée d'un alcaloïde de la trigonelline et d'un dérivé N-méthylique. La synthèse artificielle de trigonelline est possible à l'aide d'acide nicotinique et d'iodométhane, qui sont d'abord chauffés puis traités à l'oxyde d'argent (I).

Dans sa forme pure, la Trigonelline est incolore. La formule moléculaire de la substance est C87H7NO2. La trigonelline est à l'état solide et forme un chlorhydrate. Il se dissout dans l'eau ainsi que dans l'éthanol et l'alcool chauds. Les autres noms de trigonelline sont:

• Cafféarine ou Caféine,
• Gynesin,
• Nicotinate de bétaïne,
• N-méthyl nicotinate,
• 1-méthylpyridine-1-lum-3-carboxylate et
• Acide nicotinique-N-méthyl bétaïne.

Fonction, effet et tâches

La trigonelline constitue, entre autres, la matière première de la vitamine B3 ou de l'acide nicotinique. La torréfaction des grains de café démythilise la trigonelline dans les grains et la convertit en acide nicotinique. L'acide nicotinique est impliqué dans divers processus métaboliques dans le corps humain et influence, entre autres, le métabolisme des protéines, des graisses et des glucides.

L'acide nicotinique est un composant des coenzymes nicotinamide adénine dinucléotide (NAD) et nicotinamide adénine dinucléotide phosphate (NADP). La biologie décrit les biocatalyseurs comme des coenzymes qui aident les enzymes dans leur travail. Le NAD participe à la fois aux processus oxydatifs et réducteurs - selon que la coenzyme elle-même est sous sa forme réduite ou oxydée (NAD +). Par exemple, il sert des déshydrogénases en tant qu'assistant biochimique. Les déshydrogénases sont diverses enzymes spécialisées qui, entre autres, participent à la dégradation de l'alcool dans le foie. Les déshydrogénases séparent un atome d'hydrogène chargé négativement de leur substrat et le transmettent au NAD.

Le NADP est une coenzyme qui participe également à la réaction redox. Il peut exister sous deux formes différentes: le NADP + est la forme oxydée, le NADPH est la forme réduite, la coenzyme fait partie de la chaîne respiratoire. Dans ce processus, le NADH s'oxyde en NADPH, créant de l'ATP. Le NADPH prend également en charge la synthèse et la dégradation des acides gras, le traitement du glucose et la dégradation des acides aminés.

Éducation, occurrence, propriétés et valeurs optimales

La trigonelline est présente dans de nombreuses plantes et se trouve principalement dans les graines. La substance y sert de base. Les grains de café sont riches en trigonelline: un grain en contient environ 0,3 à 1,3%. Les graines de fenugrec contiennent 3% de trigonelline en plus. La quantité exacte dépend non seulement de la quantité de trigonelline produite par la plante elle-même, mais également de la façon dont les grains de café sont torréfiés. En moyenne, une tasse de café (150 ml à partir de 7,5 g de café torréfié) contient 27 mg de trigonelline, la variété Arabica formant un peu plus et la variété Robusta formant un peu moins de trigonelline.

La chaleur de la torréfaction affecte la structure moléculaire et peut la déméthyliser, c'est-à-dire séparer une molécule de méthyle. Le produit est l'acide nicotinique (niacine) La vitamine B est constituée d'un cycle pyridine et d'un groupe carboxyle. Les humains ont besoin de 15 à 20 mg d'acide nicotinique par jour. Les aliments riches en acide nicotinique comprennent la volaille, le gibier, le poisson, le foie, les produits laitiers, les œufs, les champignons, les noix de cajou, les produits à grains entiers et la levure de bière. Un surdosage n'est atteint qu'avec 1,5–3 g.

Cependant, lors de la torréfaction des grains de café, la trigonelline peut également se décarboxyler: dans ce cas, ce n'est pas le méthyle qui se sépare de la molécule, mais une molécule de dioxyde de carbone. Les enzymes peuvent provoquer cette transformation même sans chaleur.

Maladies et troubles

La trigonelline n'est généralement pas la principale source d'acide nicotinique dans le corps humain; cependant, cela peut être plus important dans le cas d'une nutrition unilatérale. Une carence en acide nicotinique entraîne dans un premier temps de l'irritabilité, des troubles du sommeil, une perte d'appétit et des difficultés de concentration. Dans le cours ultérieur, une dermatite, une diarrhée, une inflammation des muqueuses de la bouche, de l'estomac et des intestins et des symptômes de dépression peuvent également survenir.

Une carence sévère en acide nicotinique dans le corps humain déclenche la pellagre. C'est une maladie de la peau qui se trouve principalement dans les régions peu développées du sud de l'Europe et de l'Amérique. Le tableau clinique se manifeste par une dermatite, une diarrhée et une démence. La démence se présente sous la forme d'un psychosyndrome organique, c'est-à-dire qu'elle est d'origine physiologique, mais s'exprime sur le plan psychologique. Le tryptophane joue probablement un rôle de médiateur dans ce processus. La pellagre est traitée avec de l'acide nicotinique ou du nicotinamide.

De plus, le traitement d'autres symptômes de carence peut être nécessaire, car l'hypovitaminose affecte souvent d'autres vitamines et minéraux.

Une surdose d'acide nicotinique est également possible. Si une personne ingère une dose de plus de 1,5 à 3 g d'acide nicotinique, elle souffre d'hypervitaminose. Les conséquences sont une dilatation des vaisseaux cutanés (rougeurs) et des symptômes cardiovasculaires. Un surdosage sévère de plus de 2,5 g par jour peut provoquer des étourdissements et / ou une baisse de la pression artérielle.

Une baisse de la pression artérielle ou une hypotension peut être considérée comme des étourdissements, des maux de tête, des tremblements, une fatigue facile, des difficultés de concentration, une pâleur, des mains et des pieds froids, une syncope et une tachycardie. En cas d'évanouissement, il existe également un risque accru de blessure. Le surdosage d'acide nicotinique se manifeste également dans le sang, qui a des niveaux élevés d'acide urique.